Nota: explicação longa a frente...
O problema não é usar o mesmo branch. O problema é que você não está resetando o branch antes (pra ficar igual ao upstream/master) antes de começar um novo desafio.
Vamos a um exemplo prático: imagine que você faça o clone do osprogramadores/op-desafios (upstream), e que existam apenas dois commits lá:
002 Desafio de outro alguém
001 Desafio de alguém