第一届黑客大赛的设想最初在 2014 年秋季学期于中国科学技术大学少年班学院技术部提出。当时技术部的几个人为纠结院周举办什么活动绞尽脑汁，其中某崔姓 14 级干事（后来成为 14 级部长）突然提出举办一场闯关式的考察计算机技术的黑客比赛。此方案立刻得到了技术部的全体支持，并交由崔姓干事本人与某曹姓 14 级干事（后来成为 14 级副部长），及某赵姓 13 级干事（即本人，然而在技术部一直是干事，从未成功升迁）负责相关事务。然而，两个大一的学弟和一个大二的学长技术水平有限，更是对 CTF 毫无概念，所出的五道题（严格来说是六道）在目前眼光来看实数小儿科，最后竟有数十人通关，不得不增加复试。
复试命题得到了某陈姓 13 级信息安全专业学生的帮助，在 2014 年 12 月的某个周末，于少年班学院一楼机房现场举行，主要考察现场编程能力（然而网是断掉的）。比赛分两天举行，各持续了一个多小时，最后某郑姓 14 级新生率先解出密码的所有字母，成为第一届黑客大赛的冠军。以下是复试题目。
题目非常简单，基于维吉尼亚密码。参赛选手会在事先得知密钥的长度为 1 至 10 个大写英文字母组成的无意义字符序列，而密文的长度约为两千字母左右，其中密文将所有字母大写处理，不过空格和标点予以保留。由于比赛分两天进行，因此两天选取的明文和密钥均不同，以下分别是第一天和第二天的密文：
