mspaint_save.js

var diff,
    filePath = '[file path]',
    fso      = new ActiveXObject('Scripting.FileSystemObject'),
    file     = fso.getFile(filePath),
    date     = new Date(file.dateLastModified),
    sh       = new ActiveXObject('WScript.Shell');

// ペイント起動
sh.run('mspaint ' + filePath);
while (!sh.appActivate('Paint')) {
  WSH.sleep(100);
}

// 画像の保存
sh.sendKeys('^s');

// 画像の更新日チェック
do {
  diff = date - new Date(file.dateLastModified);
}
while (!diff);

// 更新されていればペイント終了
sh.sendKeys('%{F4}');