example.php

<?php

$result = array();
//Создаем еще один массив с исходными данными
$pak = array();
$pak['Dima'] = 19;
$pak['Oleg'] = 32;
$pak['Maxim'] = 21;
$pak['Egor'] = 43;

//Прогоняем массив через цикл. Разделяем ключ и значение.
foreach ($pak as $user => $age) {
    $result[$user] = search($age, $user);
}
print "\n";
print_r($result);
/**
example output:
Dima:  - title2 title3 
Oleg:  - title2  - 
Maxim: 
Egor:  -  - title3 
Array
(
    [Dima] => Array
        (
            [0] => Array
                (
                    [event] => 1
                    [title] => title2
                )
            [1] => Array
                (
                    [event] => 2
                    [title] => title3
                )
        )
    [Oleg] => Array
        (
            [0] => Array
                (
                    [event] => 1
                    [title] => title2
                )
        )
    [Maxim] => Array
        (
        )
    [Egor] => Array
        (
            [0] => Array
                (
                    [event] => 2
                    [title] => title3
                )
        )
)
**/

//Основная функция
function search($age, $name) {
    //В примере используется случайное число
    $random = mt_rand(1, 100);
    //Если рандомное число больше цифрового значения из массива $pak...
    if ($age < $random) {
        echo "\n" . $name . ": ";
        //То запускаем вторую функцию и передаем ей ключ массива
        return check($name);
    } else {
        echo "\n" . $name . ": ";
        return array();
    }
}

//Вторая функция.
function check($worker) {
    //Существует многомерный массив.
    $events = array(
        array(
            'title' => 'title1',
            'data' => array(
                'Dima' => 2,
                'Oleg' => 7,
                'Maxim' => 35,
                'Egor' => 1,
            ),
        ),
        array(
            'title' => 'title2',
            'data' => array(
                'Dima' => 54,
                'Oleg' => 65,
                'Maxim' => 35,
                'Egor' => 45,
            )
        ),
        array(
            'title' => 'title3',
            'data' => array(
                'Dima' => 54,
                'Oleg' => 12,
                'Maxim' => 6,
                'Egor' => 87,
            )
        )
    );

    //Перебираем массив
    $array = array();
    foreach ($events as $k => $row) {
        $rand = mt_rand(1, 100);
        if (isset($row['data'][$worker])) {
            $val = $row['data'][$worker];
            if ($val > $rand) {
                echo $row['title'] . ' ';
                $array[] = ['event' => $k, 'title' => $row['title']];
            } else {
                echo " - ";
            }
        }
    }

    return $array;
}