いろいろ試したいときはC#がお勧めです。

Ochinpo.cs

using System;
using System.Linq;

class T
{
    public static void Main()
    {
        var s = ""; var r = new Random(); int i = 0; var q = "らこらこらこ～ｗ";
        Console.WriteLine(Enumerable.Range(1, 1000000).ToList().All(x =>
        {
            i = x; var c = q[r.Next(q.Length)]; if (x % 10000 == 0) { s = ""; Console.Clear(); } Console.Write(c);
            return !(s += c).EndsWith(q);
        }) ?
        "{0}{0}らこらこできませんでした……" :
        "{0}{0}{1}回目でらこらこできました"
        , Environment.NewLine, i);
    }
}