Windows 10 Pro (version 1909, OSビルド 18363.693)でアプリケーションを「スタート メニューにピン留め」しようと思って書いたPowerShellスクリプト。結論としては実現できずだった。FolderItemのリファレンス: https://docs.microsoft.com/ja-jp/windows/win32/shell/folderitem

PinToStartMenu.ps1

function PinToStartMenu($FileFullPath) {
    if(!(Test-Path $FileFullPath)) {
        Write-Error("File not found. Please check file path.")
        return
    }
    
    $PathName = Split-Path $FileFullPath -Parent
    $FileName = Split-Path $FileFullPath -Leaf

    $Shell = new-object -com "Shell.Application"
    $TergetFolder = $Shell.Namespace( $PathName )
    $TergetItem = $TergetFolder.ParseName( $FileName )

    $TergetItem.Verbs() | Where-Object { 
        If ($_.Name -like "スタート メニューにピン留めする") {
            Write-Host ($_.Name)
            $_.DoIt()
        }
    } 
}

PinToStartMenu "C:\Program Files\Microsoft VS Code\Code.exe"

Related work:

• Windows 10 1909 - Why are Pin To Start/Taskbar verbs through PowerShell broken?
• Use PowerShell to Work with Windows Explorer

日本語環境の場合、本スクリプトの「スタート メニューにピン留めする」はShift JISでエンコードされていなければならない。
VS CodeでUTF-8でエンコードしてデバッグしていたら、なかなか $_.Name -like が成立しなくて、ずっとfalseだった。徒労。