とりあえず書いてみた

winreq.rb

# あらゆる require より後に定義する
# これより前に定義されたあらゆるrequireが失敗した場合、パスの名前をwinに変えてリトライする

module Kernel

  alias win_path_original_require require
  def require path
    win_path_original_require path
  rescue LoadError => e
    win_path_original_require to_win_path path
  end

  def to_win_path path
    win_path = path
    if path =~ /^\/(.*?)$/
      win_path = "C:\\#{$1}"
    elsif path =~ /^\.\/(.*?)$/
      win_path = "#{$1}"
    end
    win_path.gsub('/', "\\")
  end
end