Необходимо запустить ./manage.py runserver
. По-отдельности файлы запускать не нужно. Запущенный сервер будет печатать в вывод всю информацию по обработке запроса. Можете добавить отладочную печать - и она будет напечатана при обработке запроса.
Помимо печати можете использовать breakpoint'ы. В Pycharm это делается нажатием чуть правее номера строки (появится красная кнопка).
Помимо этого можно писать в коде:
import pdb; pdb.set_trace()