gistfile1.rb

Benchmark.bm() do |x|
  x.report { 1000000.times {  %r(это медленно или быстро)i }}
  x.report { 1000000.times { /это медленно или быстро\?/i }}
  x.report { 1000000.times { Regexp.new('это медленно или быстро',true) }}
end

       user     system      total        real
   0.050000   0.000000   0.050000 (  0.047505)
   0.050000   0.000000   0.050000 (  0.047224)
  12.010000   0.150000  12.160000 ( 12.169472)

супер, в таком же духе. Benchmark твой друг в рубишных приложениях.

Видимо кэшируется результат regexp генерации, но надо осторожным быть т.к. иногда implict обозначения могуть компилится каждый раз когда интерпретатор проходит линию где они определены