Bouncy Castle Crypto API(http://www.bouncycastle.org/java.html)を使った電子署名付きメール送信。

BcMailSample.java

package mail;

import java.io.File;
import java.io.FileInputStream;
import java.io.InputStream;
import java.security.KeyStore;
import java.security.KeyStoreException;
import java.security.PrivateKey;
import java.security.cert.X509Certificate;
import java.util.ArrayList;
import java.util.Enumeration;
import java.util.List;
import java.util.Properties;

import javax.activation.DataHandler;
import javax.mail.Message;
import javax.mail.Multipart;
import javax.mail.Session;
import javax.mail.Transport;
import javax.mail.internet.InternetAddress;
import javax.mail.internet.MimeBodyPart;
import javax.mail.internet.MimeMessage;
import javax.mail.internet.MimeMultipart;
import javax.mail.util.ByteArrayDataSource;

import org.bouncycastle.asn1.ASN1EncodableVector;
import org.bouncycastle.asn1.cms.AttributeTable;
import org.bouncycastle.asn1.cms.IssuerAndSerialNumber;
import org.bouncycastle.asn1.smime.SMIMEEncryptionKeyPreferenceAttribute;
import org.bouncycastle.cert.jcajce.JcaCertStore;
import org.bouncycastle.cms.SignerInfoGenerator;
import org.bouncycastle.cms.jcajce.JcaSimpleSignerInfoGeneratorBuilder;
import org.bouncycastle.mail.smime.SMIMESignedGenerator;
import org.bouncycastle.mail.smime.SMIMEUtil;

public class BcMailSample {

    /** 秘密鍵 */
    private PrivateKey key;

    /** 証明書 */
    private X509Certificate certificate;

    public static void main(String[] args) throws Exception {
        BcMailSample mail = new BcMailSample();
        mail.loadCertificateFile("verisign.p12");
        mail.sendSignedMail();
    }

    /** 証明書付きメールを送信する。 */
    private void sendSignedMail() throws Exception {
        MimeMessage message = createMimeMessage();
        message.saveChanges();
        Transport.send(message);
    }

    /**
     * MimeMessageを生成する。
     * @return MimeMessage
     */
    private MimeMessage createMimeMessage() throws Exception {
        Properties properties = new Properties();
        properties.put("mail.smtp.host", "****");
        properties.put("mail.host", "****");
        properties.put("mail.smtp.port", "25");

        Session session = Session.getInstance(properties);
        MimeMessage message = new MimeMessage(session);
        message.setSubject("タイトル", "utf-8");
        message.setRecipients(Message.RecipientType.TO, "to");
        message.setFrom(new InternetAddress("from"));
        message.setContent(createSignedBody());
        return message;
    }

    /**
     * 署名付きの本文を生成する。
     */
    private Multipart createSignedBody() throws Exception {
        MimeBodyPart body = new MimeBodyPart();
        body.setText("メール本文", "utf-8");

        //--------------------------------------------------------------------------------
        // 添付ファイルがある場合ここから
        //--------------------------------------------------------------------------------
        MimeMultipart multipart = new MimeMultipart();
        File file = new File("BcMailSample.java");
        ByteArrayDataSource dataSource = new ByteArrayDataSource(new FileInputStream(file), "text/plain");
        DataHandler dataHandler = new DataHandler(dataSource);
        MimeBodyPart filePart = new MimeBodyPart();
        filePart.setDataHandler(dataHandler);
        filePart.setFileName("BcMailSample.java");
        multipart.addBodyPart(body);            // 本文
        multipart.addBodyPart(filePart);        // 添付ファイル
        MimeBodyPart allBody = new MimeBodyPart();
        allBody.setContent(multipart);
        //--------------------------------------------------------------------------------
        // 添付ファイルがある場合ここまで
        //--------------------------------------------------------------------------------

        SMIMESignedGenerator generator = new SMIMESignedGenerator();
        generator.addSignerInfoGenerator(createSignerInfoGenerator());

        List<X509Certificate> certificateList = new ArrayList<>();
        certificateList.add(certificate);
        generator.addCertificates(new JcaCertStore(certificateList));

        //return generator.generate(allBody);      // 添付ファイル有りの場合
        return generator.generate(body);
    }

    /**
     * 電子署名を生成するためのジェネレータを生成する。
     *
     * @return 電子署名を生成するためのジェネレータ
     */
    private SignerInfoGenerator createSignerInfoGenerator() throws Exception {
        ASN1EncodableVector encodableVector = new ASN1EncodableVector();

        IssuerAndSerialNumber issuerAndSerialNumberFor = SMIMEUtil.createIssuerAndSerialNumberFor(certificate);
        encodableVector.add(new SMIMEEncryptionKeyPreferenceAttribute(issuerAndSerialNumberFor));

        AttributeTable attributeTable = new AttributeTable(encodableVector);
        JcaSimpleSignerInfoGeneratorBuilder simpleSignerInfoGeneratorBuilder = new JcaSimpleSignerInfoGeneratorBuilder();
        simpleSignerInfoGeneratorBuilder.setSignedAttributeGenerator(attributeTable);
        return simpleSignerInfoGeneratorBuilder.build("SHA1withRSA", key, certificate);
    }

    /**
     * 証明書からもろもろロード。
     *
     * @param certificateFile 証明書ファイル
     */
    private void loadCertificateFile(String certificateFile) throws Exception {
        KeyStore keyStore;
        try (InputStream stream = new FileInputStream(certificateFile)) {
            keyStore = KeyStore.getInstance("pkcs12");
            keyStore.load(stream, "password".toCharArray());
        }
        // キーエントリのエイリアス名を取得
        String aliasName = getAliasName(keyStore);
        key = (PrivateKey) keyStore.getKey(aliasName, "password".toCharArray());
        certificate = (X509Certificate) keyStore.getCertificate(aliasName);
    }

    /**
     * エリアス名を取得する。
     *
     * @param keyStore キーストア
     * @return エリアス名
     */
    private String getAliasName(KeyStore keyStore) throws KeyStoreException {
        Enumeration<String> aliases = keyStore.aliases();
        while (aliases.hasMoreElements()) {
            String alias = aliases.nextElement();
            if (keyStore.isKeyEntry(alias)) {
                return alias;
            }
        }
        throw new IllegalArgumentException("key entry was not found.");
    }
}