Two variants of doing the same thing (also cf. https://rubular.com/r/WHXrCmrKPfQMAx)

Rakefile

REGEX = /([ -]+)\[{2}([^\]]*)\]\([^\]]*\]\(([^\)]*)\)/
SUBST = '\1[\2](\3)'

task :fix_toc_regex do
  string = STDIN.read
  puts string.gsub(REGEX, SUBST)
end

task :fix_toc_loop_plus_regex do
  unless STDIN.tty?
    out = []
    entry = []
    STDIN.read.split("\n").each do |line|
      words = line.split
      if words[1] && words[1][0..1] == '[['
        entry[0] = line.rstrip
      elsif !entry.empty? && line.strip[0] != '-'
        entry[1] = line.lstrip
      else
        unless entry.empty?
          entry = entry.join(' ')
          entry.gsub!(REGEX, SUBST)
          out << entry
          entry = []
        end
        out << line
      end
    end
    puts out.join("\n")
  end
end

sample_string.txt

-   [Allgemeines zu den
    Excel-Tabellen](#allgemeines-zu-den-excel-tabellen)
    -   [Zellenformate](#zellenformate)
        -   [Abweichungen](#abweichungen)
-   [Spaltenübergreifende Formate](#spaltenübergreifende-formate)
    -   [Zeitangaben](#zeitangaben)
    -   [Konfidenzangaben](#konfidenzangaben)
    -   [Zahlen und Ziffern](#zahlen-und-ziffern)
-   [Spaltenspezifische Formate](#spaltenspezifische-formate)
-   [Exempelsammlung](#exempelsammlung)
    -   [[Spalte A („Seite“)](Spalten/01_A.md)](#spalte-a-seite)
        -   [Obere Zeile](#obere-zeile)
        -   [Untere Zeile:
            Bibliotheca-Arabica-ID](#untere-zeile-bibliotheca-arabica-id)
        -   [Beispiele](#beispiele)
    -   [[Spalte B („Titel“)](Spalten/02_B.md)](#spalte-b-titel)
        -   [Werktitel](#werktitel)
        -   [Werktitel mit Angabe des
            Werkteils](#werktitel-mit-angabe-des-werkteils)
        -   [Ordnungszahl der Kopie
            (*neu!*)](#ordnungszahl-der-kopie-neu)
        -   [Werktitel mit Untertitel](#werktitel-mit-untertitel)
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        -   [Alternative Titel](#alternative-titel)
    -   [[Spalte C („Autor“)](Spalten/03_C.md)](#spalte-c-autor)
        -   [Referenz](#referenz)
    -   [[Spalte
        E („Blattzahl-/maß“)](Spalten/05_E.md)](#spalte-e-blattzahl-maß)
        -   [Referenz](#referenz-1)
        -   [Beispiele](#beispiele-1)
    -   [[Spalte
        H („Kommentare“)](Spalten/08_H.md)](#spalte-h-kommentare)
        -   [Referenz](#referenz-2)
        -   [Beispiele](#beispiele-2)
    -   [[Spalte K („Kopist“)](Spalten/11_K.md)](#spalte-k-kopist)
        -   [Referenz](#referenz-3)
    -   [[Spalte L
        („Datierung Kopie“)](Spalten/12_L.md)](#spalte-l-datierung-kopie)
        -   [Referenz](#referenz-4)
        -   [Beispiele](#beispiele-3)
    -   [[Spalte T („Signatur“)](Spalten/20_T.md)](#spalte-t-signatur)
        -   [Beispiele](#beispiele-4)
    -   [[Spalte U („Thematik“)](Spalten/21_U.md)](#spalte-u-thematik)
    -   [[Spalte Y („Duktus“)](Spalten/25_Y.md)](#spalte-y-duktus)
    -   [[Spalte Z
        („Datierung Werk“)](Spalten/26_Z.md)](#spalte-z-datierung-werk)
        -   [Referenz](#referenz-5)
        -   [Beispiele](#beispiele-5)
    -   [[Spalte AJ
        („Sterbejahr AH“)](Spalten/36_AJ.md)](#spalte-aj-sterbejahr-ah)
        -   [Referenz](#referenz-6)
    -   [[Spalte AK
        („Weitere Inhalte“)](Spalten/37_AK.md)](#spalte-ak-weitere-inhalte)
        -   [Referenz](#referenz-7)
    -   [[Spalte AL
        („Sterbejahr AD“)](Spalten/38_AL.md)](#spalte-al-sterbejahr-ad)
    -   [[Spalte
        AM („Zeilenverweise“)](Spalten/39_AM.md)](#spalte-am-zeilenverweise)
        -   [Referenz](#referenz-8)
        -   [Beispiele](#beispiele-6)
-   [„imPrecise“: Hypothetisches System zur Angabe von Zeit ungeachtet
    von Granularität oder
    Konfidenz](#imprecise-hypothetisches-system-zur-angabe-von-zeit-ungeachtet-von-granularität-oder-konfidenz)
    -   [Keine Angabe](#keine-angabe)
    -   [Kontext, auf den die Angabe sich
        bezieht](#kontext-auf-den-die-angabe-sich-bezieht)
    -   [Präzise Datumsangaben mit oder ohne
        Kalenderangabe](#präzise-datumsangaben-mit-oder-ohne-kalenderangabe)
    -   [Nichtpräzise Datumsangaben](#nichtpräzise-datumsangaben)
    -   [Präzise Jahresangaben mit oder ohne
        Kalenderangabe](#präzise-jahresangaben-mit-oder-ohne-kalenderangabe)
    -   [Zeitangaben im Präzisionsbereich von Jahrhunderten oder
        Jahrzehnten mit oder ohne
        Kalenderangabe](#zeitangaben-im-präzisionsbereich-von-jahrhunderten-oder-jahrzehnten-mit-oder-ohne-kalenderangabe)
    -   [Alle anderen Arten von
        Zeitangaben](#alle-anderen-arten-von-zeitangaben)
    -   [Modalität (Konfidenz)](#modalität-konfidenz)
    -   [Bestehende Projekte für ähnliche
        Anwendungsfälle](#bestehende-projekte-für-ähnliche-anwendungsfälle)
-   [„face2face“: Hypothetisches System zur Angabe von Personendaten
    unbekannten
    Normalisierungsstandes](#face2face-hypothetisches-system-zur-angabe-von-personendaten-unbekannten-normalisierungsstandes)