GSONのJsonObjectでJsonを構築する時はビルダーを作っておくと美しいコードになる ref: http://qiita.com/tag1216/items/12d92662fd1ea25329c9

Item.java

@AllArgsConstructor
public class Item {
    public String id;
    public String title;
    public User user;
    public List<Tag> tags;
}

Java7

        JsonArray itemArray = 
                Json.toJsonArray2(items, new ToJson<Item>() {
                    @Override
                    public JsonElement apply(Item item) {
                        return Json.createObjectBuilder()
                                .add("id", item.id)
                                .add("title", item.title)
                                .add("user", Json.createObjectBuilder()
                                        .add("id", item.user.id)
                                        .add("name", item.user.name)
                                        .build()
                                )
                                .add("tags", Json.toJsonArray2(item.tags, new ToJson<Tag>() {
                                    @Override
                                    public JsonElement apply(Tag tag) {
                                        return Json.createObjectBuilder()
                                                .add("url", tag.url)
                                                .build();
                                    }
                                }))
                                .build();
                    }
                });

Java7でJsonObjectとJsonArrayを直接使ったコード

        JsonArray array = new JsonArray();
        for (Item item : items) {
            JsonObject itemJson = new JsonObject();
            itemJson.addProperty("id", item.id);
            itemJson.addProperty("title", item.title);

            JsonObject userJson = new JsonObject();
            userJson.addProperty("id", item.user.id);
            userJson.addProperty("name", item.user.name);
            itemJson.add("user", userJson);

            JsonArray tagArray = new JsonArray();
            for (Tag tag : item.tags) {
                JsonObject tagJson = new JsonObject();
                tagJson.addProperty("url", tag.url);
                tagArray.add(tagJson);
            }
            itemJson.add("tags", tagArray);

            array.add(itemJson);
        }

Java8でJsonObjectとJsonArrayを直接使ったコード

        Collector<JsonElement, JsonArray, JsonArray> toJsonArray = Collector.of( 
                JsonArray::new,
                JsonArray::add,
                (a, b) -> { a.addAll(b); return a; }
        );
        JsonArray array = items.stream()
                .map(item -> {
                    JsonObject itemJson = new JsonObject();
                    itemJson.addProperty("id", item.id);
                    itemJson.addProperty("title", item.title);

                    JsonObject userJson = new JsonObject();
                    userJson.addProperty("id", item.user.id);
                    userJson.addProperty("name", item.user.name);
                    itemJson.add("user", userJson);

                    JsonArray tagArray = item.tags.stream()
                            .map(tag -> {
                                JsonObject tagJson = new JsonObject();
                                tagJson.addProperty("url", tag.url);
                                return tagJson;
                            })
                            .collect(toJsonArray);
                    itemJson.add("tags", tagArray);

                    return itemJson;
                })
                .collect(toJsonArray);
        return array;

Java8でビルダーを使ったコード

        JsonArray itemArray = 
                Json.toJsonArray(items, item -> Json.createObjectBuilder()
                        .add("id", item.id)
                        .add("title", item.title)
                        .add("user", Json.createObjectBuilder()
                                .add("id", item.user.id)
                                .add("name", item.user.name)
                                .build()
                        )
                        .add("tags", Json.toJsonArray(item.tags, tag -> Json.createObjectBuilder()
                                .add("url", tag.url)
                                .build()
                        ))
                        .build()
                );

Json.java

    public static <T> JsonArray toJsonArray2(Collection<T> list, ToJson<T> toJson) {
        JsonArrayBuilder array = Json.createArrayBuilder();
        for (T e : list) {
            array.add(toJson.apply(e));
        }
        return array.build();
    }

JsonArrayBuilder.java

public class JsonArrayBuilder {
    private JsonArray jsonArray = new JsonArray();
    public JsonArray build() {
        return jsonArray;
    }    
    public JsonArrayBuilder add(JsonElement json) {
        jsonArray.add(json);
        return this;
    }
    public JsonArrayBuilder addAll(JsonArrayBuilder builder) {
        jsonArray.addAll(builder.build());
        return this;
    }
    public JsonArrayBuilder add(String value) {
        jsonArray.add(new JsonPrimitive(value));
        return this;
    }    
}

JsonObjectBuilder.java

public class JsonObjectBuilder {
    private JsonObject jsonObject = new JsonObject();
    public JsonObject build() {
        return jsonObject;
    }
    public JsonObjectBuilder add(String name, JsonElement json) {
        jsonObject.add(name, json);
        return this;
    }
    public JsonObjectBuilder add(String name, String value) {
        jsonObject.addProperty(name, value);
        return this;
    }
}

Tag.java

@AllArgsConstructor
public class Tag {
    public String url;
}

ToJson.java

public interface ToJson<T> {
    public JsonElement apply(T src);
}

User.java

@AllArgsConstructor
public class User {
    public String id;
    public String name;
}

サンプルデータ

        List<Item> items = Arrays.asList(
                new Item("item1", "title1",
                        new User("user1", "user1"), 
                        Arrays.asList(new Tag("tag1"), new Tag("tag2"))),
                new Item("item2", "title2",
                        new User("user2", "user2"), 
                        Arrays.asList(new Tag("tag2"), new Tag("tag3")))
        );

期待されるJSONの結果

[
  {
    "id": "item1",
    "title": "title1",
    "user": {
      "id": "user1",
      "name": "user1"
    },
    "tags": [
      {"url": "tag1"},
      {"url": "tag2"}
    ]
  },
  {
    "id": "item2",
    "title": "title2",
    "user": {
      "id": "user2",
      "name": "user2"
    },
    "tags": [
      {"url": "tag2"},
      {"url": "tag3"}
    ]
  }
]