アイコン集計

suzume.sql

SELECT
    it1.user_id
  , it1.username
  , it1.tweeted_at AS icon_from
  , (
    SELECT
        MIN(it2.tweeted_at)
    FROM icon_tweet AS it2
    WHERE
            it1.username = it2.username
        AND it1.image_sha1 <> it2.image_sha1
        AND it1.tweeted_at < it2.tweeted_at
    ) AS icon_to
  , it1.mime_type
  , it1.image
  , it1.image_sha1
FROM icon_tweet AS it1
GROUP BY
    icon_to
ORDER BY
    icon_from DESC
  , icon_to DESC
  , user_id ASC
;

icon_tweet は VIEW なので JOIN してあるものです。
元のテーブルの定義はしっかり正規化してあるのでご安心ください。